蛻變成長 　 前庭(民族路門) 紅樓西側民族路前庭景觀幾經整建，1995施作排水及綠化美化工程及欖仁樹移植，2002張逸群校長爭取獲得前庭育樂段856地號等三筆土地無償撥用，實施景觀改造，並安置校友捐贈「傳承」銅雕，2003完成新建傳達室與立體停車場。 　 　 紅樓、小禮堂 紅樓一樓計有校長、學務、教官、人事、會計、總務等處室及高三教室，二樓則全作為高三教室，小禮堂則是藝文活動展覽場地。 紅樓建於1917年(大正6年)，是沿用竹園小學校留下之建築。1930(昭和6年)仿羅馬市建築「講堂」(今小禮堂)落成。1996年以前，幾經翻修。2003年大規模修復計劃開始進行，以「原台南州立第二中學校舍本館暨講堂」古蹟修復，獲教育部補助195萬元辦理修復調查研究，2005教育部核准修復總經費4675萬元，並委託陳太農建築師規劃設計本古蹟修復案，2006年5月開工施作，11月教育部同意追加1987萬元經費，編入2007年預算，講堂(小禮堂)部份在12月8日先行完工，紅樓修復工程預計2007年暑假完工。 　 　 至善樓 L形三層樓建築，現有高二教室十八間。至善樓前身為1950年擴建的理化室與1951年新建的博物館及1956年擴建的物理室，現在的樓層分別完工於1969年(北棟九間教室)與1971年(東棟九間教室)。 　 　 新民樓 三層樓建築，現為輔導室、補校辦公室及特別教室。新民樓所在位置，光復初期原為網球場及器械運動場，1961年竣工作為科學館科學館使用，1995年新科學教育大樓完工後暫作藝能科教學教室，1996年藝術教育大樓完工，藝能科教室乃遷出。 　 　 科學教育大樓 是一棟地下一層地上五層之建築，現有視聽教室、物理、化學、生物、地球科學實驗室及專科教室、天文台、星象館。 科教大樓1949年原為木造房舍之補校辦公室，1993年拆除後大樓開工，至1995年完工，1998年又增建星象館、天文台。 　 　 藝術教育大樓 五層樓建築，現有軍訓教室、家政、生活科技、美術、音樂專科教室、國際會議廳等。 藝教大樓為舊勞作教室(力行樓)拆除後新建，1995年開工，1996年落成。 　 　 綜合教育大樓 地下一層地上五層之行政大樓，教務處及各學科辦公室，電腦、語言、社會、數學專科教室、遠距視訊教室在此樓中。 綜合大樓舊址為舊武德殿與柔道館，1986年拆舊建築蓋新樓，1988年落成，圖書館遷入，1992年圖書館遷出而為現在模樣。 　 　 明德樓 四層樓建築，計有高一教室共二十間，現因紅樓整修暫作為高三教室。 明德樓現址原為運動場之100公尺跑道及司令台，1987年將跑道、司令台拆除興建教學大樓，1988完工。 　 　 人文教育大樓 四層樓建築，現有高三自修室、圖書館、人文社會教學資源中心、校史館。 人文教育大樓位址原為舊游泳池，1989年興建大樓，1992年落成啟用。 　 　 中庭、集合場 紅樓東側到勝利路，及各棟建築物之間的景觀變化更是劇烈，原大榕樹旁(西側)的社會資料館在1950年代就已存在，1958高中13屆、初中16屆畢業生捐建噴水池。1988拆除社會資料館，規劃為廣場。明德樓完工後，1991運動場整建為現在的升旗集合場。 　 　 群英堂 大禮堂與活動中心 群英堂位址在原運動場南端，1989落成啟用，可容納全校師生三千多人。 　 　 二部 為動態教學區，計有籃球場、排球場、網球場及游泳池、運動場、體育館等設施，另有學生宿舍。 二部校區光復前為農場用地，1954新建辦公廳、設立校門並獲家長會捐建五間教室，1960增建教室25間，供初中部使用。1969築防空地下道通本部與二部、1975體育館落成，其後又增建一棟三層樓教室。1988運動場PU跑道完工、隔年拆除舊教室並改建三層樓教室為學生宿舍。1995勝利路圍牆改建並設立新校門，2000二座排球場及籃球場翻修為PU場地。2013年新建體育館落成啟用，2014年運動場跑道及典禮臺重新整修。 　 　 游泳池 位於二部校區北側緊鄰成大之溫水游泳池。 第一代游泳池興建於日治時期，位置在現今人文教育大樓所在，1947游泳池經過整建，但使用率甚低。1989游泳池舊址興建人文教育大樓。1990二部游泳池新建工程開工，1992完工，1999增建遮陽棚，2003採用ROT案整建完成並開幕營運，成為新一代溫水游泳池。