創校背景
  日治時期的竹園(1922~1945年)
光復前的臺南州立臺南第二中學校
  日本在台教育的濫觴
  明治二十八年(西元1895年),清日馬關議和,將臺灣割與日本,開始了日本在台半世紀的殖民地統治。在六月初清廷李經方與日本在台第一任總督樺山資紀(海軍大將)於基隆港完成交接典禮之後,過了一個月,即七月十六日,總督府在芝山巖(今士林)創立學堂,開辦日本教育,是日本在臺教育的濫觴。
  臺灣人發起自辦中學運動
  大正三年(西元1914年),臺中士紳林獻堂等為了臺灣人子弟受教育的問題,發起創立臺中中學運動,由霧峰林家、板橋林家及辜顯榮等二百多位台灣士紳捐資二十四萬八千多圓,向總督府提出申請。但是日方深怕此一舉動將埋下日後反日思想之根,遂接受這些捐資後,由總督府於翌年二月公佈台灣公立中學官制,在臺中設立「公立臺中中學校」(即今臺中一中前身),接受臺灣人子弟的入學。
  西元1914年增設「總督府臺南中學校」
  大正三年,總督府有鑒於臺南府城日本人予弟日漸增多,於是增設總督府臺南中學校(即今臺南二中前身)於臺南公園邊的三分子。並將國語學校第二附屬學校改為附屬女學校(即今臺北市中山女高之前身),為台胞女子教育之始。
  西元1922年實行「內臺共學制」創設本校
  大正十一年(西元1922年),首任文官總督田健治郎於四月一日頒「新臺灣教育令」,在初等教育方面分二系統:常用日語者(即日本學童)入「小學校」,不常用日語者(即臺灣學童)入「公學校」。在中等教育方面,實行「內臺共學制」,一方面促進內臺融合,一方面可節省費用,並繼續於島內各地設立:
臺南州立臺南第二中學校(即今臺南一中)
臺北州立臺北第二中學校(即今成功高中)
新竹州立新竹中學校(即今新竹高中)
臺中州立臺中第二中學校(即今臺中二中)
高雄州立高雄中學校(即今高雄中學)
  ◎在新設立五所中學校中,由於當時台中地區原有之台灣人中學:「公立臺中中學校」已改名為臺中州立臺中第一中學校,所以新設的日本人中學校只好屈居為第二中學校,其餘四所新設學校均為臺灣人就讀之中學。